Son approche de la musique était à la fois en avance sur son temps et profondément ancrée dans la tradition, balayant toute l’histoire de la musique depuis les maîtres du « stride » tels que James P. Johnson et Willie “the Lion” Smith jusqu’aux libertés harmoniques et rythmiques que s’étaient octroyées les pionniers du jazz d’avant-garde. Et il partage avec Edward “Duke” Ellington l’honneur d’être l’un des plus grands compositeurs américains du XXème siècle. En parallèle, sa volonté d’être original dans tous les aspects de sa vie – sa manière de s’habiller, son langage imagé mais peu disert, son humour mordant, et même la façon qu’il avait de danser en s’éloignant de son piano – ont amené ses fans et ses détracteurs à le qualifier d’excentrique, de fou ou de taciturne. C’est ainsi que Monk est devenu l’artiste de jazz le moins compris de l’histoire du jazz mais probablement celui dont on a le plus parlé. Ne le 10 octobre 1917 à Rocky Mount, en Caroline du Nord, Thelonious n’avait que 4 ans quand sa mère prit ses trois enfants par la main pour aller s’installer à New York. Contrairement aux migrants venant du Sud qui s’installaient directement à Harlem, les Monk posèrent leurs bagages dans la 63ème rue Ouest, dans le quartier de “San Juan Hill”, près de l’Hudson River. Son père, Thelonious Senior, rejoint la famille trois ans plus tard avant que des problèmes de santé ne l’obligent à retourner en Caroline du Nord. A la maison, il jouait de l’harmonica, de la guimbarde et du piano – ce qui a probablement éveillé la curiosité musicale de son fils. Le jeune Monk allait devenir un prodige de la musique en même temps qu’un étudiant brillant et un athlète accompli. Il apprit brièvement la trompette mais se tourna vers le piano à l’âge de 9 ans où il commença à prendre des cours avec le professeur de piano de sa soeur Marion. Dans ses premières années, il jouait dans des « rent parties » assis devant le piano ou l’orgue de l’église baptiste du quartier. Il se raconte qu’il a également gagné plusieurs concours amateurs à l’Apollo Theater.

Les « rent parties » étaient des soirées organisées par les locataires d’un immeuble dans les années 20 à New York. Ils invitaient un musicien et passaient un chapeau pour récolter des fonds pour payer leurs loyers.

Admis à Peter Stuyvesant, un des meilleurs lycées de la ville, Monk abandonna ses études pour la musique et, vers 1935, il prit un job de pianiste auprès d’un évangéliste itinérant. Au bout de deux ans, il forma son propre quartette pour jouer dans les bars et les petits clubs de la ville jusqu’au printemps 1941 quand le batteur Kenny Clarke le recruta comme pianiste « maison » du Minton’s Playhouse à Harlem. La légende raconte que c’est au Minton’s que la révolution du bebop a débuté. Les jam sessions de fin de soirée du Minton’s et des lieux comme le Monroe’s Uptown House, le Dan Wall’s Chili Shack et bien d’autres, attiraient une nouvelle génération de musiciens plein d’idées fraîches sur l’harmonie et le rythme – on y retrouve, en particulier, Charlie Parker, Dizzy Gillespie, Mary Lou Williams, Kenny Clarke, Oscar Pettiford, Max Roach, Tadd Dameron et Bud Powell, le meilleur ami de Monk. Les innovations harmoniques de Thelonious se sont avérées fondamentales pour le développement du jazz moderne pendant cette période. Baptisé par certains critiques comme le grand prêtre du Bebop, plusieurs de ses compositions (52nd Street Theme, Round Midnight, Epistrophy [co-écrit avec Kenny Clarke et initialement intitulé Fly Right puis Iambic Pentameter], I Mean You) étaient les favoris de ses contemporains. Pourtant, si Monk a contribué à lancer la révolution du bebop, il a également tracé une nouvelle voie musicale que peu ont réellement ont souhaité suivre. Alors que la plupart des pianistes de la période bebop jouaient des accords peu fréquents de la main gauche et enrichissaient avec de rapides notes, croches ou même double-croches de la main droite, Monk combinait une main droite aussi active que sa main gauche mélangeant les techniques du stride avec des dissonances et des figures rythmiques inhabituelles qui utilisaient toute l’étendue du clavier. Et à une époque où la virtuosité, la densité et la vitesse des solos étaient à l’ordre du jour, Monk est devenu célèbre par son utilisation des pauses et des silences. En plus de son phrasé unique et de son économie de notes, Monk avait l’habitude de s’arrêter de jouer pour donner aux musiciens qui l’accompagnaient plus de liberté sans les notes de hauteurs fixes du piano. Comme compositeur, Monk était moins intéressé par l’écriture de lignes mélodiques sur des progressions d’accords populaires que par la création de nouvelles architectures musicales où l’harmonie et le rythme se mélangeaient parfaitement avec la mélodie. « Tout ce que je joue est différent », expliquait Thelonious, « des mélodies différentes, des harmonies différentes, des structures différentes. Chaque pièce est différente des autres… Quand un morceau raconte une histoire, quand il sonne de façon originale, alors, je pense qu’il est… terminé ! » Malgré sa contribution précoce au développement du jazz moderne, Monk n’a pas été très sollicité dans les années 40 et au début des années 50. Mis à part quelques concerts avec les orchestres de Kenny Clarke, Lucky Millinder, Kermit Scott et Skippy Williams, en 1944 le saxophoniste ténor Coleman Hawkins a été le premier à proposer à Monk un engagement à long terme et à enregistrer avec lui. La plupart des critiques et de nombreux musiciens ont été, au départ, hostiles au style et aux sonorités de Monk. Blue Note, puis un petit label, ont été les premiers à le signer. Ainsi, à l’époque où il enregistra son premier disque en 1947, il avait 30 ans et était déjà un vétéran de la scène jazz qu’il pratiquait depuis la moitié de son âge. Il avait donc une grosse expérience et savait choisir les musiciens qu’il recrutait. La plupart n’étaient pas des noms connus mais avaient démontré qu’ils étaient des musiciens exceptionnels. C’est ainsi qu’on retrouve parmi eux les trompettistes Idrees Sulieman et George Taitt, les très jeunes saxophonistes alto Sahib Shihab et Danny Quebec West, Billy Smith au ténor et les bassistes Gene Ramey et John Simmons. Sur certains enregistrements, Monk a employé Rossiere “Shadow” Wilson, le « vieux » batteur de Count Basie. Sur d’autres, c’est le célèbre batteur bebop Art Blakey. Pour sa dernière session comme leader chez Blue Note, en 1952, il était entouré des fameux Kenny Dorham (trompette), Lou Donaldson (alto), “Lucky” Thompson (tenor), Nelson Boyd (contrebasse) et Max Roach (batterie). Les critiques sévères ont limité les opportunités de travail pour Monk – opportunités dont il avait un besoin encore plus fort depuis son mariage avec Nellie Smith en 1947 et la naissance de son fils Thelonious, Jr., in 1949. Malgré ces moments difficiles, Monk n’a jamais sacrifié sa vision de la musique. Ces enregistrements de Thelonious Monk chez Blue Note sont considérés aujourd’hui comme ses plus beaux alors qu’ils avaient été des échecs commerciaux à leur sortie. Sa situation financière s’est encore aggravée en août 1951 quand il a été arrêté pour possession de drogue, à la place de son ami Bud Powell. Privé de sa « carte de cabaret » – une « licence » délivrée (ou confisquée) par la police sans laquelle les musiciens de jazz ne pouvaient se produire dans les clubs new-yorkais – Monk a été empêché de travailler dans sa ville pendant 6 ans. Il réussit tout de même à jouer de temps en temps « en banlieue », dans des clubs de Brooklyn tels que le Tony’s Club Grandean et en profita pour composer et pour enregistrer plusieurs albums pour le label Prestige (1952-1954) dont quelques performances mémorables avec Sonny Rollins, Miles Davis, et Milt Jackson. La naissance de sa fille Barbara marqua l’automne 1953 et l’été suivant le vit traverser l’Atlantique pour la première fois pour se produire au Paris Jazz Festival. Il profita de son séjour en Europe pour enregistrer son premier album solo chez Vogue. Ces enregistrements ont valu à Monk d’être reconnu comme l’un des plus grands pianistes de jazz du siècle.